Ciao echo,
nessun problema per la compatibilità tra stage e collaborazione, anche perché in questo caso le ore della seconda attività sono da spalmare su un periodo piuttosto lungo e non sorgerebbe nessun problema di sovrapposizione di orari. L'unico limite si presenterebbe nel caso il tuo stage fosse destinato a un programma per disoccupati, perché lì tale riserva impedirebbe appunto di risultare impiegati (e tra l'altro anche qui ci sono delle eccezioni: https://www.repubblicadeglistagisti.it/article/compatibilita-stage-inoccupati-e-lavoro).
Quanto alla seconda domanda, e cioè se è possibile svolgere un tirocinio extracurriculare durante la specialistica, la risposta è sì: basta che risulti slegato dal tuo percorso di studi, perché la caratteristica di uno stage curriculare è proprio quella di essere inserito in una programmazione didattica, consentendoti anche l'acquisizione di crediti.
Speriamo di averti aiutato a capire meglio, e un caro saluto